1999. Último año bajo mandato discográfico

Era el año de recuperar un viejo clásico así que Prince publicó en febrero bajo el sello independiente NPG Records, las nuevas remezclas del tema "1999" (1982) . El nuevo trabajo, "1999 - The New Masters", se publica con motivo del fin de milenio que aparece referenciado en la letra de dicho tema. Es posible que estas remezclas dieran el último impulso para que "1999" vendiera las últimas copias que le faltaban para alcanzar 4º Disco de Platino al mes siguiente.

En su último año de contrato con Warner y prácticamente sin compromisos que cumplir, el artista se olvida de su calendario habitual y metido de lleno en sus creencias para con Jehová, se centra en finalizar su nuevo disco durante el primer semestre de ese año. Su única aparición fue para recoger el premio al mejor single editado en Internet por "The War" (1998) en los "Yahoo! Internet Life Awards".

El 20 de agosto Warner publica el último álbum con el que Prince finaliza el compromiso que le ligaba a esta compañía, "The Vault... Old Friends 4 Sale". Temas inéditos grabados entre 1985 y 1994 que el artista tenía guardados y que incluía el single "Extraordinary" además de la versión que ya había cedido a Joe Cocker en 1992, "5 Women". Pese a la buena calidad del álbum, este pasa desapercibido por ser nada más que un puro trámite entre compañía y artista.

Finalizado el verano, en octubre se publica el single adelanto "The Greatest Romance Ever Sold" y el 9 de noviembre se publica "Rave Un2 The Joy Fantastic", el álbum que tuvo que ser pospuesto unos meses debido al lanzamiento que había hecho Warner con el anterior. Bajo el sello NPG Records pero distribuido por Arista Records, y gracias a la promoción televisiva del artista, el álbum adquirió cierta importancia en las listas de ventas. Destaca la participación de Ani DiFranco, Sheryl Crow, Chuck D (Public Enemy) y Gwen Stefani (No Doubt). Ese mes el mencionado single se sitúa en el top40 en las listas de su país.

Durante los dos últimos meses del año el artista realizó una fuerte promoción apareciendo en numerosos programas televisivos en Europa y Estados Unidos. El 22 de noviembre visita España por quinta vez para la grabación del programa televisivo "7º" conducido por Miguel Bosé. Los desacuerdos de esa noche hicieron que el artista grabara su actuación en directo de 40 minutos, pero que no cediera a ninguna entrevista. Al día siguiente ofrecería un concierto de madrugada en la sala "Aqualum" de Madrid. El mal sabor de boca hizo que se suspendiera la emisión de esta grabación hasta que, debido a las presiones de los fans españoles entre otros motivos, viera la luz en agosto del 2000, cuando "7º" emitió la actuación entremezclada con los comentarios del productor Julián Ruiz, además de la opinión de muchos artistas españoles y latinos. 

En diciembre "Rave Un2 The Joy Fantastic" se convirtió en Disco de Oro en su país. Prince despediría el año desde Paisley Park con un concierto emitido solo para abonados y que luego se editaría en VHS y DVD como "Rave Un2 The Year 2000". Destaca en el concierto la aparición de distintos artista invitados como Lenny Kravitz, Larry Graham, Maceo Parker, The Time, Rosie Gaines, entre otros.